Начинается линейка в Англии, имение Оглторпов. К нам подойдет юноша по имени Джереми Питт и скажет, что одному человеку нужна медицинская помощь, но дело в том, что этот человек – мятежник и что на имение могут в любой момент напасть солдаты. Процесс лечения раненого от Вас не зависит, и вскоре Питер Блад и Питт переносятся в другую комнату, где юноша сообщает о приближении солдафонов. Теперь нам придется выйти из комнаты, взять на столе, на первом этаже имения ключ и выйти на балкон. Воспользовавшись ключом, открываем сундук и берем шпагу. Через несколько секунд появятся солдаты. Вам придется убить одного и после этого смотреть ролик суда и отправления в рабство. После ролика может быть долгая загрузка плантации (до 3 минут).

На плантации к нам подойдет новый хозяин полковник Бишоп и прикажет немедленно бежать в город, в резиденцию губернатора, дабы спасти его супругу от приступа мигрени. Бежим в город, заходим в резиденцию, говорим с губернатором  нам нужно лекарство. Аптекарь живет в доме  направо от резиденции, если из нее выходить. У него находится доктор Вакер и  говорит, что аптекарь давно не появлялся и что сам Вакер будет ждать нас в таверне, чтобы  обсудить кое-что. Бежим на второй этаж, на столе берем лекарство от мигрени.

На выходе нас уже караулит аптекарь Дэн и спросит, что делали в его доме. Здесь лучше честно признаться, что позволили себе взять лекарство от мигрени без спроса, т.к. на кону жизнь миссис Стид (жены губернатора). Аптекарь не скажет нам ничего плохого, идем в резиденцию. Караул у дверей откажется пускать каторжника внутрь, скажем, что несем лекарстов и нас пропустят. Поговорим с губернатором, он направит нас к своей супруге в соседнюю комнату. Даем ей лекарство от мигрени и направляемся в таверну, где нас уже ждет доктор Вакер. У трактирщика спрашиваем, где Вакер и он открывает нам комнату. Вакер предложит нам побег с острова, и мы, естественно, согласимся. Для побега нам нужна команда, оружие и корабль (корабль поможет купить плотник Нэтлл, которго встретим в городе).

Теперь нам нужно собрать команду для побега, то есть, нужны сообщники. Это Джереми Питт (соглашается сразу).

Хагторп – (ходит по плантации). Натаниэль с радостью к нам бы присоеденился, но не может, т.к. у него есть незаконченное дело. В город недавно прибыл Стюарт Уинтервуд, кровник Хагтропа. Именно из-за него, Натаниэль лишился всего чем дорожил, попал на плантацию! Соглашаемся убить негодяя и принести палец с обручальным кольцом Хагтропа. Стюарт может быть в таверне, либо в борделе. Находим мерзавца и вызываем его на дуэль, через час около входа в город. Через час выходим из города, и встречаем там ожидаемого субъекта, он даст нам саблю. Убиваем мерзавца и ОБЯЗАТЕЛЬНО обыскиваем труп и забираем трофей, кольцо надетое на палец! Теперь можно смело возвращаться к Хагтропу и отдать доказательство смерти его кровника (при входе в город, оружие у вас заберут, отдайте его без боя).

Николас Дайк. Николас также готов совершить побег, но его хотят продать некому Вестону, и нужно этому помешать. Бежим к Бишопу, спрашиваем  о Дайке, но полковник откажется что-либо говорить. Тогда наш путь лежит в таверну, где мы спросим выпивоху о Вестоне. Нам дадут наводку, что приезжий торговец Вестон снял дом недалеко от таверны. Заходим в дом и дожидаемся когда он уйдет наверх или отвернется, обыщем его сундук под лестницей и заберем все, что там есть.

Нед Огл (в домике в центре плантации,  рядом с домиком – печь). за него надо заплатить долг. Поговорим сначала с ростовщиком. Деньги можно раздобыть различными путями, легче всего – выполнить квест Николаса Дайка.

Поговорив с новоиспеченными сообщниками, узнаем, что нам нужно оружие. Снова в таверну, на этот раз говорим с контрабандистом. Он скажет, что у него имеется  несколько клинков, но взамен попросит кольцо жены губернатора. Нужно пройти в резиденцию, но нас не пустят. Обратимся к мистеру Дэну (аптекарю) и попросим у него лекарство. Теперь, под предлогом того, что идем лечить миссис Стид, проникнем в резиденцию. Из разговора с больной узнаем, что кольцо ей вовсе  не нужно, и возьмем его со стола. Возвращаемся к контрабандисту и, без лишних разговоров, берем оружие.

Далее идем в таверну к Вакеру, но вот беда, у него не хватает денег! Бежим к ростовщику. У него есть задание – отыскать  должника, который представился как Рафаэль Гиннес, последний частенько берет у ростовщика кредиты. Но как оказалось, это был мошенник, который очень похож на Рафаэля, нам предлагают 10% от суммы займа (30000), т.е. 3000 пиастров. Бежим в таверну, где у трактирщика спрашиваем об искомом человеке за 500 золотых. Идем на верфь, где и говорим с должником. Примем его за своего приятеля, и обманным путем заберем сумму превышающую долг, аж на 25000 больше, правда может репутация понизиться но ничего, репутация дело наживное;) Возвращаемся к ростовщику и сообщаем о успешном выполнении квеста, и получаем обещанные 10%.
Еще вариант – рядом с домом аптекаря живет рыбак. За 2000 золотых он попросит узнать, где его конкурент кидает сети. В таверне найдем конкурента и, как можно аккуратнее, выведаем у него заветное место.
Также очень интересный вариант, можем зайти в магазин, там окажется *Капитан* Жак Соловей, который попросит найти корабль до Тортуги, за оказанную услугу, он заплатит 1500 пиастров, идем на верфь и спрашиваем хозяина верфи о корабле, который мог бы доставить нашего друга на Тортугу, честно признаемся, что наш друг это Жак Соловей, в свою очередь,  хозяин верфи поведает нам историю про Жака Соловья и его корабль "Эбенувую Устрицу" и скажет, что нам нужен капитан Майнер, который купил у него корвет и еще не успел сняться с якоря. Выходим в порт и говорим с Джоном Майнером, капитаном корабля "Плавучий Британец", честно признаемся кто будет пассажиром, он соглашается взять его на борт. Идем Жаку в таверну сообщаем приятную новость и получаем обещанные 1500 пиастров.

После того, как деньги на шлюп раздобыты, говорим с плотником Нэталлом в таверне, передаем ему деньг на покупку шлюпа.

Выйдем из таверны, там нас будет поджидать солдат, который прикажет нам идти к Бишопу. На пути к плантации, встретим Хагтропа, который сообщит о том, что Питт пойман и выпорот людьми Бишопа, но Джереми припрятал саблю на плантации в сундуке между досок. Возьмем ее и перебьем солдат. Говорим с Питтом и бежим в город. Нам встретится испанец, гонящийся за девушкой. Убьем его и узнаем об испанской оккупации города. Быстро пробираемся к верфи, обплываем ее, там нас ждет команда. Вплавь добираемся до испанского фрегата и реквизируем его в пользу беглых рабов, убиваем матросов на палубе, и заходим в каюту капитана. Убиваем испанского офицера, и выходим на палубу. Поговорим со своими помощниками, Джереми Пит, и Нед Огл, согласятся пойти к нам в фоицеры, остальные предпочтут нас покинуть. Выходим в море, там нас будут поджидать пара шлюпов, ввязываться в бой не стоит, преимущество не на нашей стороне, ловим попутный ветер и уплываем!

P.S. На плантации, есть шанс заполучить кинжал у одного из рабов, поговорите со всеми рабами, один пожалуется на головную боль, если принести ему лекарство от мигрени, то он вручит нам кинжал (стража его не заметит), еще одно лекарство от мигрени можно взять у аптекаря!